.Son groupe, John Fred and the Playboys, se forme en 1956. Leur premier single à succès est Shirley, sorti en mars 1959. À cette occasion, le groupe participe au show d'Alan Freed, et est également contacté par Dick Clark pour American Bandstand, show auquel ils ne pourront au final pas participer.
En 1967, Fred et un autre membre du groupe Andrew Bernard co-écrivent "Judy in Disguise (With Glasses)", dont le nom est une reprise parodique d'une chanson du groupe britannique The Beatles, "Lucy in the Sky with Diamonds". La chanson, produite par la société louisiane Jewel Records sous le label Paula, remporta un franc succès, chassant une autre chanson des Beatles (Hello, Goodbye) de la première place du classement du Billboard Hot 100 qu'il garda deux semaine en janvier 1968. Plus d'un million de disque sont vendus, et la chanson est récompensée d'un disque d'or
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